Em 1551 transfere-se para Medina del Campo, onde o futuro reformador do Carmelo estuda numa escola destinada a crianças pobres. Por suas aptidões, torna-se empregado do diretor do Hospital de Medina del Campo. Entre 1559 a 1563 estuda Humanidades com os Jesuítas. Ingressou na Ordem do Carmo aos vinte e um anos de idade, em 1563, quando recebe o nome de Frei João de São Matias, em Medina del Campo. Pensa em tornar-se irmão leigo, mas seus superiores não o permitiram. Entre 1564 e 1568 faz sua profissão religiosa e estuda em Salamanca. Tendo concluído com êxito seus estudos teológicos, em 1567 ordena-se sacerdote e faz memória da primeira Missa. No entanto, ficou muito desiludido pelo relaxamento da vida monástica em que viviam os Conventos Carmelitas.
Decepcionado, tenta passar para a Ordem dos Cartuxos, ordem muito austera, na qual poderia viver a severidade de vida religiosa à que se sentia chamado. Em Setembro de 1567 encontra-se comSanta Teresa de Ávila, que lhe fala sobre o projeto de estender a Reforma da Ordem Carmelita também aos padres, surgindo posteriormente os carmelitas descalços. O jovem de apenas vinte e cinco anos de idade aceitou o desafio. Trocou o nome para João da Cruz. No dia 28 de Novembro de 1568, juntamente com Frei Antônio de Jesús Heredia, inicia a Reforma. O desejo de voltar à mística religiosidade do deserto custou ao santo fundador maus tratos físicos e difamações. Em 1577 foi preso por oito meses no cárcere de Toledo. Nessas trevas exteriores acendeu-se-lhe a chama de sua poesia espiritual. "Padecer e depois morrer" era o lema do autor da "Noite escura da alma", da "Subida ao Monte Carmelo", do "Cântico Espiritual" e da "Chama de amor viva". fonte. http://pt.wikipedia.org/wiki/Jo%C3%A3o_da_Cruz